高杉喜好弹三味线抽水烟，这都是贵族的消遣，他和平民出身的坂田银时他们都不一样，贵族有的毛病，他其实一样不少，小时候就是，无论是看见风花雪月就能吟诵和歌的能力，还是看见伊尔迷就能脑补出一连串爱恨情仇的哲学脑，这都是他贵族属性的体现，大概也真是因为志趣相同的审美，在他小时候看见伊尔迷时，才会被光着屁股的丘比特射中，小心脏扑通扑通直跳弹。
但是丘比特的爱情来的快去得也快，当松阳爸爸残酷无情无理取闹地揭穿了伊尔迷可爱男孩纸的真面目时，高杉少年无疾而终的初恋就被迫停止了，像是一朵玫瑰，还没有开花，在花骨朵长出的时候就凋谢，非常的可惜。
这段感情经历被高杉晋助深深地埋藏在心底深处，作为他一段羞耻的人生。
然而，高杉并不知道，人生的艰难不仅仅是初恋对象摇身一变成了可爱的男孩子，而是可爱的男孩子长大之后竟然比他高。
那年眼中娇娇小小的女孩子摇身一变成了金刚芭比，虽然外观不见纠结的肌肉，光是需要他仰视的身高就足够让高杉晋助心怀杀意。
高杉晋助：想和我谈生意，先把腿砍掉再说。
好吧，以上都是胡说八道，高杉晋助这人最厉害的地方，就是他在疯狂的同时还保有理智，伊尔迷的脸十年未变，而拜在吉田松阳门下的人中没有一个省油的灯，他可没有忘记与对方的初遇，伊尔迷是个杀手，并且杀死了很让高杉家感到棘
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